Por mi experiencia:
- Fedora con Plesk es sencillo de actualizar / Encontrarás soporte gratuito en multitud de foros, incluidos los oficiales de Plesk
- Los técnicos te lo dejan todo andando, sólo tendrás que configurar cosillas menores si quieres utilizar la IP Failover o crear DNS especiales, pero todo viene muy bien explicado en las guias y en este mismo foro. Por lo demás, te lo dejan todo instalado y funcionando, tan sólo empezar a meter dominios y andando.
Mi experiencia personal cuando contraté, las dudas que me surgieron, por si e sirven de ayuda, en este hilo del foro:
Varias dudas en la puesta en marcha de Dedicado
http://foros.ovh.es/showthread.php?t=131